(ville active) On trouve à t-town le "centre-ville" de l'île. Elle possède la majorité des boutiques (habillement, loisirs, ect.) et ses habitations sont presque toutes considérées comme ayant une valeur historique. Il y a surtout des maisons et quelques immeubles spacieux dont les loyers sont assez médians, proportionnellement au reste de l'île. C'est également là-bas que l'on trouve les endroits de loisir comme le seul cinéma de l'île ou encore en hiver la patinoire extérieure.

(ville aisée) Middlebury contient les populations les plus riches de l'île, les villas y sont luxueuses et il est presque impossible de ne pas y trouver de piscines creusées ou de colonnes de marbre sculpté. Beaucoup de ses habitants possèdent d'ailleurs leur propre plage privative. La majorité des personnes qui vivent là-bas sont originaires du continent. Si certains sont tombés amoureux de l'île lors de vacances, la majorité est venue dans le but de prospérer. Il s'agit surtout d'un site résidentiel même si on y trouve également le siège de certaines entreprises et quelques restaurants guindés.

(ville modeste) White Haven est la partie de l'île où la population y est la plus modeste. Familles de commerçants et d'artisans (comme les sculpteurs de kayak par exemple) se côtoient dans une ambiance conviviale. On y trouve des restaurants aux prix abordables et quelques grossistes indépendants. Il s'agit de la seule ville de Pryn Island ne possédant aucun accès direct à la plage. L'unique boite de nuit de l'île s'y trouve. Le coût des logements est faible puisqu'il n'y a que des petites maisons et des appartements étroits.

(ville portuaire) C'est à Windemere que l'on trouve la vieille ville et son port de pêche. Peu de personnes y vivent, la plupart des habitants sont de vieux pêcheurs logeant dans des cabanons datant des années quarante. Un camping se trouve également à l'orée du bois de Saint James. Les yatchs des habitants les plus aisés et des saisonniers y sont entreposés en face de la marina, à l'abri des regards. On y vient en général pour chercher un peu de calme et de solitude.